É dever do contratado pela Administração manter as condições de habilitação regulares durante toda a vigência contratual (art. 55, inc. XIII, da Lei de Licitações).
Justamente por isso, se a exigência de CNDT constou entre os pressupostos de habilitação, cabe à Administração, periodicamente, verificar o cumprimento desse pressuposto.
E, ao que nos parece, a medida mais adequada, como regra, caminha em verificar tal regularidade anteriormente à realização dos pagamentos e para fins de prorrogação.

Em recente manifestação, o Tribunal de Contas da União, ao acolher proposta do relator, confirmou a presente orientação ao determinar “a todas as unidades centrais e setoriais do Sistema de Controle Interno dos Poderes Executivo, Legislativo e Judiciário da União que orientem os órgãos e entidades a eles vinculados no sentido de que exijam das empresas contratadas, por ocasião de cada ato de pagamento, a apresentação da devida certidão negativa de débitos trabalhistas, de modo a dar efetivo cumprimento às disposições constantes dos artigos 27, IV, 29, V, e 55, XIII, da Lei nº 8.666, de 1993, c/c os artigos 1º e 4º da Lei nº 12.440, de 7 de julho de 2011, atentando, em especial, para o salutar efeito do cumprimento desta nova regra sobre o novo Enunciado 331 da Súmula de Jurisprudência do TST, sem prejuízo de que a Segecex oriente as unidades técnicas do TCU nesse mesmo sentido.” – Acórdão nº1.054/2012-Plenário.